Lee Chung-ah bắt đầu sự nghiệp diễn xuất của mình bằng vai phụ trong các bộ phim như Resurrection of the Little Match Girl (2002) và Happy Ero Christmas (2003). Năm 2004, cô có cho mình vai chính đầu tiên trong bộ phim Sự quyến rũ của bầy sói (2004), được chuyển thể từ tiểu thuyết mạng của Guiyeoni.[1] Lee Chung-ah đóng vai một cô gái quê chuyển đến thành phố và thu hút sự chú ý của hai chàng trai nổi tiếng nhất thị trấn, do Jo Han-sun và Kang Dong-won thủ vai. Bộ phim đã đưa hai diễn viên trở thành những ngôi sao đột phá, nhưng không phải Lee Chung-ah.[2]

Cô được chọn làm nữ diễn viên chính trong bộ phim truyền hình đầu tiên Let's Go to the Beach (2005), nơi cô và Lee Wan đóng vai những nhân viên cứu hộ hay cãi nhau, nhưng lại tìm thấy tình yêu nơi nhau. Năm 2006, Lee Chung-ah đóng vai chính trong bộ phim gia đình Going Together và bộ phim omnibus Ssunday Seoul.[3]

Lee Chung-ah sau đó đóng vai chính trong Cô bạn gia sư 2 (2007), phần tiếp theo của bộ phim ăn khách cùng tên năm 2003. Cô ấy đã học Nihongo cho vai diễn một sinh viên trao đổi Nhật Bản đến Hàn Quốc để tìm kiếm tình yêu đầu tiên của mình, sau đó gặp một sinh viên đại học may mắn hạnh phúc (Park Ki-woong), người trở thành gia sư dạy tiếng Hàn của cô ấy.[4] Một năm sau, cô được chọn tham gia bộ phim viễn tây The Good, the Bad, the Weird (2008) của Kim Jee-woon trong một vai nhỏ là chị nuôi của nhân vật Jung Woo Sung. Lee Chung-ah nói rằng cô ấy đã tập cưỡi ngựa cho bộ phim này nhưng những cảnh đó đã bị xóa trong quá trình hậu kỳ. Sau đó, cô đã thể hiện kỹ năng cưỡi ngựa của mình trong Chosun Police Season 2, một bộ phim lấy bối cảnh dưới thời trị vì của Hoàng đế Gojong, trong phim cô đóng vai một damo có quá khứ đen tối.

Trên sóng truyền hình, Lee Chung-ah tiếp tục xuất hiện với các vai phụ trong năm 2009 cùng bộ phim hài lãng mạn The Accidental Couple và bộ phim gia đình Jolly Widows. Tiếp theo là bộ phim truyền hình phát sóng hằng ngày Pure Pumpkin Flower năm 2010, cô vào vai một cô gái có trái tim thuần khiết, không bao giờ mất hy vọng ngay cả trong hoàn cảnh khó khăn.[5]

Năm 2011, cô đóng vai chính trong loạt phim hài lãng mạn Tiệm mì mỹ nam của đài cáp.[6][7] Lee đóng vai một nữ sinh đại học chuẩn bị cho kỳ thi lấy chứng chỉ giáo viên, người bất ngờ thừa kế nhà hàng ramen của cha cô; cô vướng vào mối tình tay ba với hai nhân viên của mình, người thừa kế kiêu ngạo của tập đoàn thực phẩm lớn nhất Hàn Quốc (Jung Il-woo) và một đầu bếp thiên tài lười biếng nhưng ấm áp (Lee Ki-woo).[8][9] Tiệm mì mỹ nam đã nhận được xếp hạng cao cho một bộ phim truyền hình cáp của Hàn Quốc, và trở thành chương trình đầu tiên "chàng trai đẹp như hoa" của tvN, bao gồm Dating Agency: Cyrano mà Lee Chung-ah làm khách mời vào năm 2013.[10][11][12]

Lee Chung-ah đã tham gia hai chương trình tạp kỹ vào năm 2012. Cô đã dẫn chương trình Cats and Dogs, một chương trình trò chuyện trong đó chủ sở hữu vật nuôi chia sẻ thông tin để nuôi dưỡng một nền văn hóa vật nuôi trưởng thành hơn.[13] Lee Chung-ah sau đó xuất hiện trong mùa thứ hai của Music and Lyrics, một chương trình thực tế trong đó một cặp người nổi tiếng cùng nhau viết và sáng tác một bài hát. Cô ấy viết lời và nam diễn viên Seo Ji-seok đã sáng tác nhạc cho bản ballad "Looking Forward to It", do Heo Young-saeng hát và được sử dụng làm bài hát chủ đề của nhân vật Seo In-guk trong bộ phim gia đình The Sons.[14][15][16]

Lee Chung-ah tái hợp với diễn viên Kim Sun-a của Happy Ero Christmas trong bộ phim kinh dị báo thù năm 2013 The Five. Chuyển thể từ webtoon cùng tên, cô vào vai một thám tử có tiền sử phạm pháp, người đã giúp giết một kẻ giết người hàng loạt để đổi lấy nội tạng cấy ghép cho người mẹ ốm yếu của cô.[17][18]

Cuối năm đó, cô đóng vai một người vợ thảm chùi chân trong bộ phim truyền hình cuối tuần Wonderful Mama.

Năm 2019, Lee sẽ trở lại màn ảnh nhỏ với bộ phim truyền hình bí ẩn văn phòng Vị khách VIP.[19]